Brennan nació y se crió en Brooklyn, Nueva York. Después de asistir a la Universidad de San Juan durante dos años, se alistó en la Infantería de Marina de Estados Unidos, sirviendo en el extranjero como un escritor de deportes para el periódico US Marine Corps. A su regreso, Brennan se inició un programa de periodismo en la Universidad de Missouri. Se marchó después de un semestre, sin descanso en busca de algo "más" en la vida. "Tal vez ese algo" más "es Dios", un asesor sugirió, lo que provocó la inscripción de Brennan en San Francisco seminario católico en Loretto, Pennsylvania.